Izomery konstytucyjne i stereoizomery
Izomeria jest zjawiskiem w chemii organicznej wykazanym przez dwa lub więcej związków o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, ale o różnych właściwościach fizycznych, chemicznych i / lub biologicznych. Różnica w właściwościach wynika z innej struktury lub orientacji przestrzennej cząsteczek organicznych.
Dwa główne typy to konstytucyjna izomeria i stereoizomeria.
Czym są izomery konstytucyjne?
Konstytucyjne (strukturalne) izomery są związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.
Izomery konstytucyjne są trzy rodzaje:
- Izomery szkieletowe (łańcuchowe);
- Pozycyjne izomery;
- Funkcjonalne izomery grupowe.
Izomery szkieletowe mają jednorodną, ilościową, jakościową i funkcjonalną kompozycję, ale strukturalnie inny łańcuch cząsteczek. Łańcuchy mogą być proste lub inaczej rozgałęzione. Zazwyczaj izomery szkieletowe mają różne właściwości fizyczne.
Pozycyjne izomery różnią się położeniem grupy funkcyjnej, podstawnika lub złożonych wiązań w łańcuchu. Różnią się przede wszystkim właściwościami fizycznymi, a w niektórych przypadkach także właściwościami biochemicznymi. Na przykład naturalnie występujące aminokwasy są głównie izomerami alfa.
Metameryzm jest formą izomerii pozycyjnej, w której grupa funkcyjna jest zawarta w samym węglowodorze, tym samym oddzielając go w dwóch różnie długich resztach węglowodorowych. Metameryzm występuje w dialkiloaminach, eterach itp.
Funkcjonalne izomery mają taki sam skład ilościowy i jakościowy, ale różne grupy funkcyjne. Prowadzi to do różnicy w ich właściwościach chemicznych. Klasycznymi przykładami funkcjonalnych izomerów są glukoza i fruktoza. Z natury funkcjonalne izomery mają inne znaczenie biochemiczne.
Tautomeria jest rodzajem izomerii strukturalnej, w której w pewnych warunkach pewna struktura przestrzenna przekłada się na inną, z dynamiczną równowagą między nimi. Tautomeria może być postrzegana jako forma funkcjonalnej izomerii.
Czym są Stereoizomery?
Stereoizomery (przestrzenne izomery) mają taką samą strukturę jakościową, ilościową i funkcjonalną, ale różnią się przestrzenną orientacją cząsteczek lub ich części. Powodem izomerii przestrzennej jest różna przestrzenna symetria molekuł. Głównymi elementami symetrii są: środek, oś i płaszczyzna.
Stereoizomery mogą być:
- Izomery konfiguracyjne:
- Geometryczny;
- Optyczny.
- Izomery konformacyjne.
Izometria geometryczna wynika z różnic w rozmieszczeniu przestrzennym podstawników względem płaszczyzny symetrii. Polega ona na możliwości umieszczania grup podstawników po jednej stronie niearomatycznego cyklu lub podwójnej płaszczyzny wiązania, lub po różnych stronach. Izomer z dwoma identycznymi podstawnikami po jednej stronie płaszczyzny nazywany jest izomerem cis, a drugi izomerem trans.
W izomerii optycznej cząsteczki nie mają środka, osi i płaszczyzny symetrii. Izomery tego typu mają asymetryczne cząsteczki. Każda cząsteczka odnosi się do jej izomeru jako obiektu do jej lustrzanego odbicia. Izomery optyczne mają powszechną nazwę enancjomery. Biologiczne znaczenie enancjomerów jest inne. Mają takie same właściwości chemiczne. Z ich cech fizycznych różni się jedynie ich aktywność optyczna. Dwa enancjomery obracają się inaczej w świetle spolaryzowanym. W nomenklaturze są one oznaczone łacińskim S - lewym i R - prawym (stare etykiety to L i D). Naturalne izomery są głównie izomerami S. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest nazywana mieszaniną racemiczną i jest optycznie nieaktywna.
Izomeria przestrzenna, w której izomery mają te same konfiguracje, ale inna orientacja przestrzenna nazywana jest konformacją. Różnice w izomerach nie wynikają z rozerwania wiązań i przesunięcia podstawników i są konsekwencją rotacji różnych części cząsteczki wokół osi prostych wiązań sigma. Otrzymane izomery mają inną konformację i są nazywane konformerami. Zasadniczo różnią się one jedynie właściwościami optycznymi.
Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami
Izomery konstytucyjne: Konstytucyjne (strukturalne) izomery są związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.
Stereoizomery: Stereoizomery (przestrzenne izomery) są związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze funkcjonalnej, ale o innej orientacji przestrzennej cząsteczek lub ich części.
Izomery konstytucyjne: Izomerami konstytucyjnymi mogą być izomery grup szkieletowych, pozycyjnych i funkcjonalnych.
Stereoizomery: Stereoizomery mogą być konfiguracyjne (geometryczne, optyczne) i konformacyjne izomery.
Izomery konstytucyjne: Układ atomów konstytucyjnych izomerów jest inny.
Stereoizomery: Układ atomów stereoizomerów jest taki sam.
Izomery konstytucyjne: Chiralność jest nieobecna w konstytucyjnych izomerach.
Stereoizomery: Chiralność występuje w stereoizomerach.
Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości.
Stereoizomery: Stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.
Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne.
Stereoizomery: Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą / symbolem przed nazwą, w celu identyfikacji orientacji.
Stereoizomery konstytucyjne izomerów Vs: tabela porównawcza
Podsumowanie izomerów konstytucyjnych i stereoizomerów
- Konstytucyjne (strukturalne) izomery są związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.
- Stereoizomery (przestrzenne izomery) są związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze funkcjonalnej, ale o innej orientacji przestrzennej cząsteczek lub ich części.
- Izomerami konstytucyjnymi mogą być izomery grup szkieletowych, pozycyjnych i funkcjonalnych. Stereoizomery mogą być konfiguracyjne (geometryczne, optyczne) i konformacyjne izomery.
- Układ atomów różni się w konstytucyjnych izomerach, a ten sam w stereoizomerach.
- Chiralność nie występuje w konstytucyjnych izomerach i występuje w stereoizomerach.
- Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości, podczas gdy stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.
- Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne. Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą / symbolem przed nazwą, w celu identyfikacji orientacji.
