Enancjomery i diastereomery
Wyzwanie wielu studentów chemii zajmujących się stereochemią wynika z rozróżnienia między enancjomerami i diastereoizomerami. Są to powszechne związki molekularne o różnych właściwościach, mimo że są stereoizomerami - związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturalnym, ale o różnej orientacji atomów. W tym artykule omówimy różnicę między tymi dwoma typowymi składnikami, aby oświecić was.
Po pierwsze, czym jest stereochemia? Jest to badanie przestrzennego układu atomów w związku. Enancjomery i diastereoizomery stanowią część stereoizomerów - taką samą strukturę i wzór cząsteczkowy o różnym ułożeniu atomów w każdym z nich. Należy zauważyć, że stereoizomery mogą zawierać wiele związków poza enancjomerami i diastereomerami. Mogą to być konformery i atropoizomery. Między innymi skupiamy się na diastereomerach i enancjomerach.
Czym są enancjomery?
Są to chiralne cząsteczki, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i nie można ich nałożyć. Chiralna cząsteczka ma obraz, który nie jest tym samym, co jej odbicie lustrzane i typowo charakteryzuje się centrum węgla z 4 różnymi atomami związanymi z nim. Atomy te muszą być chemicznie rozróżnialne dla cząsteczki, która ma być zakwalifikowana jako chiralna, a zatem jako enancjomer. Czterościenny węgiel, do którego przyłączone są różne atomy, nazywany jest stereocentrum. Zobacz różnicę poniżej między węglem, który jest uważany za chiralny, a tym, który nie kwalifikuje się.
Ryc. 1: Ilustracja chiralnej i niechirycznej cząsteczki [1]
Ponieważ istnieje niewielka różnica w rozmieszczeniu przestrzennym atomów cząsteczek enancjomerycznych, Cahn-Ingold-Prelog ustanowiono system nazewnictwa. Te dwie cząsteczki mają tę samą formułę i strukturę atomów, aby je zidentyfikować, musimy oznaczyć jeden S i drugi R, zależnie od konfiguracji atomów od najniższej masy atomowej do najwyższej masy atomowej. Na przykład, centrum stereochemiczne Węgiel z bromem, chlorem, fluorem i atomem wodoru przyłączone odpowiednio w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, cząsteczka zostanie przypisana R, a jeśli będzie przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, cząsteczka zostanie przypisana S, ponieważ brom ma najwyższą masę atomową i wodór najniższy.
Rozmieszczenie tych atomów faktycznie pomaga określić właściwości cząsteczki. Rozważ poniższe struktury bromochlorofurometanu:
Oczywiste jest, że orientacja wodoru i fluoru jest różna, ale tego samego związku molekularnego. Bez względu na to, ile razy można obrócić prawą cząsteczkę, nigdy nie będzie ona miała tej samej orientacji co lewa cząsteczka. Jeśli, na przykład, spróbujesz zamienić Fluor i Wodór wokół, Brom i Chlor również zmienią swoje pozycje. Wyjaśnia to wyraźnie pojęcia nienakładające się i obrazy lustrzane enancjomerów.
Aby nazwać cząsteczki, chiralny (stereocentrum) ma przypisaną literę S lub R. Składniki, a więc fluor, chlor, brom, są znakowane od wysokiej do niskiej masy atomowej, przypisując 1, 2, 3. Brom jest najwyższy, więc przypisane 1, Chlor 2 i Fluor 3. Jeśli obrót wynosi od 1 do 3 zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to centrum chiralne jest oznaczone R, jeśli przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, następnie S. W ten sposób działa system Cahna-Ingolda-Preloga w rozróżnianiu enancjomerów z każdego z nich. inny. Staje się to proste, gdy pracujemy z jednym centrum chiralnym z 4 unikalnymi podstawnikami z nim połączonymi. Enancjomer może mieć więcej niż 2 centra chiralne.
Cząsteczki enancjomerów są odrębne pod względem rozmieszczenia przestrzennego atomów, ale jednoznacznie mają te same właściwości chemiczne i fizyczne. To powiedziawszy, mają te same temperatury topnienia, temperatury wrzenia i wiele innych właściwości. Ich siły międzycząsteczkowe są identyczne - wyjaśnia to te same właściwości. Ale ich właściwości optyczne są różne, ponieważ obracają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, chociaż w równych ilościach. Ta różnica właściwości optycznych rozróżnia cząsteczki enancjomerów.
Co to są diastereoizomery?
Są to związki stereoizomeryczne z cząsteczkami, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi i które nie są nakładalne. Idealnym przykładem diastereoizomerów jest spojrzenie na struktury izomeryczne cis i trans. Zobacz poniżej struktury cis-2-butenu i trans-2-butenu:
Związki są identyczne, ale układ jest inny i nie są one swoimi odbiciami lustrzanymi. Kiedy CH3 są po tej samej stronie, związek jest cis a gdy drugi jest zamieniony atomem wodoru, nazywamy ten związek trans. Ale cis i trans Struktury nie są jedynymi przykładami diastereomerów. Istnieje wiele tych cząsteczek, o ile demonstrują one przestrzenne rozmieszczenie atomów, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi, i które nie są możliwe do zsumowania.
W przeciwieństwie do enancjomerów, diastereoizomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne. Diastereoizomery mają dwa centra stereochemiczne, przy czym druga struktura molekularna może naśladować konfiguracje enancjomerów, podczas gdy druga ma taką samą konfigurację. To właśnie odróżnia je od enancjomerów, ponieważ nie ma możliwości, aby te struktury mogły być wzajemnymi odbiciami lustrzanymi.
Poniższa tabela podświetli kluczowe różnice między enancjomerami a diastereoizomerami w pigułce:
| Enancjomery | Diastereoizomery |
| Są one swoimi lustrzanymi odbiciami i nie można ich nałożyć | Nie są one swoimi lustrzanymi odbiciami i nie mogą się na siebie nakładać |
| Ich struktury molekularne często zaprojektowano z R i S, aby je rozróżnić. | Jedna cząsteczka naśladuje struktury enancjomerów, podczas gdy druga ma taką samą konfigurację. Nie ma potrzeby używania nazwy, aby je rozróżniać. |
| Mają takie same właściwości chemiczne i fizyczne, ale różne właściwości optyczne | Mają różne właściwości chemiczne i fizyczne |
| Mieć jedno lub więcej centrum stereocentrum | Mają dwa centra stereotypowe |
| Wszystkie enancjomery wykazują aktywną aktywność optyczną, chociaż obracają światło w przeciwnych kierunkach. Te obracające się światła w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara są znane jako lewoskrętne, a te obracające się zgodnie z ruchem wskazówek zegara znane są jako prawoskrętne. Ale gdy drugi ma tę samą prawoskrętną i lewoskrętną ilość rotacji, uważa się ją za mieszankę rasową, a zatem optycznie nieaktywną. | Nie wszystkie diastereoizomery mają aktywność optyczną |
Zakończyć!
Enancjomery i diastereomery są stereoizomerami o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturalnym, ale o innym układzie / konfiguracji atomów, które tworzą ich struktury. Widzieliśmy, że cząsteczki enancjomeru są swoimi lustrzanymi odbiciami, a diastereoizomery nie są odbiciami lustrzanymi. Obie cząsteczki nie dają się sumować.
Enancjomery mają te same właściwości chemiczne i fizyczne, ale różnią się właściwościami optycznymi, ponieważ niektóre obracają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach. Z drugiej strony nie wszystkie diastereoizomery mają aktywność optyczną.
Dowiedzieliśmy się również, jak rozwija się nazewnictwo struktur enancjomerów przy pomocy systemu nazewnictwa R i S przypisanego na podstawie masy atomowej podstawników przyłączonych do centrum chiralnego. W diastereomerach tylko jedna struktura ma konfigurację R i S, podczas gdy druga ma takie same konfiguracje. To właśnie odróżnia je od lustrzanych odbić enancjomerycznych.
