SN1 i SN2
W chemii jest mnóstwo technicznych kwestii do nauczenia się. Jedną z nich jest różnica między reakcjami SN1 i SN2. W rzeczywistości zarówno SN1 jak i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, które są reakcjami między dawcą pary elektronów i akceptorem pary elektronów. W obu typach reakcji hybrydyzowany elektrofil powinien mieć grupę opuszczającą (X), aby ta reakcja zaszła.
Podczas reakcji typu SN1 (dwuetapowy) początkowo powstanie karbokation. Będzie wtedy reagował z nukleofilem, ponieważ może atakować z obu stron; podczas reakcji typu SN2 w stan przejściowy zaangażowane są dwie cząsteczki. Wyjście z grupy wyjściowej następuje jednocześnie (jeden krok) z atakiem na tył nukleofila. Z tego powodu prowadzi do przewidywalnej konfiguracji, a także może zostać odwrócona.
W obu reakcjach nukleofil bierze udział w grupie wyjściowej. Zawsze lepiej jest badać właściwości grupy wyjściowej, a także warto zbadać czynniki, które określą, czy dana reakcja przebiega zgodnie ze szlakiem SN1 lub SN2.
Rozpuszczalnik stosowany w reakcji również odgrywa ważną rolę w określaniu drogi reakcji. Bezpieczniej jest założyć, że pierwotnie podstawiona grupa odlotów będzie podążać szlakiem SN2, ponieważ tworzenie odpowiedniego niestabilnego pierwotnego jonu karbenowego jest ubogie.
Reakcja szlaku SN1 jest wysoce realna dla związków z trzeciorzędową substytucją, ponieważ odpowiadający trzeciorzędowy jon karbonylowy jest stabilizowany przez hiper-koniugację. Jest tak również dlatego, że jon karbenowy jest płaski, mniej utrudniony i bardziej naturalnie reaktywny w przeciwieństwie do nienaładowanego związku macierzystego. Tak więc lepiej jest, jeśli rozpuszczalnik stabilizuje jony, aby reakcja mogła nastąpić.
Podsumowując, nawet jeśli SN1 i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, istnieją pewne różnice:
1. W przypadku reakcji SN1, etap określający szybkość jest jednocząsteczkowy, podczas gdy dla reakcji SN2 jest dwucząsteczkowy. 2. SN1 jest mechanizmem dwuetapowym, podczas gdy SN2 jest tylko procesem jednoetapowym. 3. Podczas reakcji SN1 karbokation utworzy się jako związek pośredni, podczas gdy podczas reakcji SN2 nie powstanie. 4. W reakcjach SN2 można narysować strukturę pośrednią, w której węgiel ma częściowe wiązanie z nadchodzącym nukleofilem i grupą opuszczającą, podczas gdy nie jest to możliwe w reakcjach szlaku SN1, ponieważ sąsiadujące grupy są obecne.
